1899 beobachteten Wagner und Brickner bei der Behandlung von a-Pinen mit Salzsäure eine Umgruppierung. Diese Beobachtung widersprach der klassischen Theorie, die auf der Invarianz des Molekülskeletts beruhte.
1922 stellte H. Meerwein einen kationischen Mechanismus fest, der die Reaktion erklärte. Dieser Mechanismus tritt bei der Bildung eines Carbokations auf, das einer [1,2]-Umlagerung von Wasserstoff-, Alkyl- oder Arylgruppen unterliegt.
wagner meerwein umgruppierung 01
Mechanismus:
wagner meerwein umgruppierung 02