1981 erhielten Weinreb und Nahm Ketone durch Zugabe von metallorganischen Lithium- oder Magnesiumverbindungen zu N-Methyl-N-methoxyamiden.
Weinrebs Amide werden aus Säurehalogeniden oder -anhydriden durch Reaktion mit N,O-Dimethylhydroxylamin in Gegenwart einer Base (Pyridin) hergestellt.
Weinrebs Amid kann mit DIBAL reduziert werden, was den entsprechenden Aldehyd ergibt.
Es ist auch möglich, Weinrebs Amid aus Estern und Lactonen zu erhalten, indem die Reaktion mit einer Lewis-Säure wie Trimethylaluminium katalysiert wird.
Mechanismus:
Amidbildung:
Reaktion mit Organometall: