Хотя он менее реакционноспособен, чем пиррол в S _E , он все же имеет проблемы с полигалогенированием, поэтому требуется использовать разбавленные галогены и при низких температурах. Также можно использовать NBS и NCS.

Присутствие нуклеофильного растворителя вызывает нуклеофильное присоединение, которое требует использования щелочной среды или нагревания, чтобы помочь реароматизации фурана.

Стадия 1. Атака фураном на бром.

Стадия 2. Добавление нуклеофила в положение 5.

Этап 3. Реароматизация с помощью базы или нагрева.