Положительные, отрицательные или радикальные заряды в положениях, близких к двойным связям, делокализованы резонансом, будучи особенно устойчивыми.
аллильный карбокатион
Карбкатион, образующийся в соседних положениях двойных связей, известен как аллильный карбокатион. Он стабилизируется за счет делокализации заряда между двумя атомами углерода и поэтому более стабилен, чем обычный вторичный карбокатион.
Сопряженные диены представляют собой молекулы, которые имеют несколько двойных связей, чередующихся с одинарными связями. Этот тип структуры позволяет перемещать p -электроны по всей молекуле, обеспечивая их делокализацию и повышая стабильность соединения.
Конъюгированные диеносы:
[1] Бута-1,3-диен
[2] Гекса-1,3,5-триен
[3] Циклогекса-1,3-диен
Неконъюгированные диены:
[4] Пента-1,4-диен
[5] Циклогекса-1,4-диен
[6] Окта-1,4,7-триен
Конформационное равновесие в диенах
1,3-бутадиен может принимать две возможные конформации, называемые s-цис и s-транс, которые взаимопревращаются за счет вращения. Этот баланс важен в реакции Дильса-Альдера, поскольку реактивной является только s-цис-конформация.
Теплота гидрирования сопряженных и несопряженных диенов
Как видно, сопряженный диен выделяет меньше тепла при гидрировании, поскольку содержит меньше энергии, т. е. обладает большей стабильностью.
