Алкены можно гидратировать водным раствором ацетата ртути с последующим восстановлением боргидридом натрия. Эта реакция дает спирты и следует правилу Марковникова.
Механизм реакции начинается с нападения на двойную связь с ионом + HgOAc в результате диссоциации ацетата ртути с образованием иона меркурия, который открывается под действием воды. При обработке боргидридом натрия ртуть заменяется водородом.
Этап 1. Ионизация ацетата ртути
Стадия 2. Электрофильное присоединение к двойной связи
Стадия 3. Открытие иона меркурия
Стадия 4. Депротонирование воды
Стадия 5. Восстановление ртути боргидридом натрия
Региохимия реакции соответствует присоединению воды по Марковникову. Что касается стереохимии, водород и гидроксильная группа добавляют к анти.
