Напишите продукты реакции 2-метил-1-пентена с каждым из следующих реагентов: а) H 2 , PTO 2 б) D 2 , Pd-C; (c) 1. BH 3 , 2. H 2 O 2 /NaOH; (г) HCl; д) HBr; (f) HBr, ROOR; (g) ПРИВЕТ, РУОР; (з) H2SO4 , H2O ; (i) Cl 2 ; (к) ICl; (k) Br2 , EtOH; (м) 1. Hg(OAc) 2 , H 2 O, 2. NaBH 4 ; (м) МЦПБА; (n) OsO 4 (кат.), H 2 O 2 ; (о) 1. О 3 , 2. Zn, АсОН; (p) CH 3 SH, ROOR; (q) HCBr3 , ROOR; (r) H 2 SO 4 (кат.)
РЕШЕНИЕ:
а) H 2 , PtO 2 :
а) H 2 , PtO 2 :
Гидрирование алкенов является син-реакцией. Отсутствие хиральных центров в продукте препятствует образованию энантиомеров.
(б) D 2 , Pd-C
Дейтерий добавляется аналогично водороду (син), но в этом случае продукт имеет хиральный центр (правый углерод), который вызывает образование двух энантиомеров, когда дейтерий добавляется с обеих сторон алкена.
(в) 1. BH 3 , 2. H 2 O 2 /NaOH
Гидроборирование является син- и антимарковниковской реакцией. Наличие хирального центра в продукте (правый углерод) вызывает образование двух энантиомеров в равной пропорции. В указанном растворе вытягивается только продукт, полученный в результате добавления сверху.
(г) HCl
Присоединение HCl к алкенам является реакцией Марковникова. Водород присоединяется к менее замещенному углероду, образуя карбокатион, который на более поздней стадии подвергается атаке галогеном. В этом случае атака с обеих сторон производит один и тот же продукт.
д) HBr
Присоединение HBr к алкену протекает по механизму, аналогичному присоединению HCl.
(е) HBr, ROOR
HBr в присутствии пероксидов добавляет антимарковские свойства. Это реакция с радикальным механизмом.
