ТЕОРИЯ БЕНЗОЛА

Информация о материале
ТЕОРИЯ БЕНЗОЛА
Просмотров: 150943

Монозамещенные бензолы называются по окончанию названия заместителя в бензоле.

бензол номенклатура1

[1] Бромбензол

[2] Нитробензол

[3] Метилбензол (толуол)

[4] Этилбензол

Информация о материале
ТЕОРИЯ БЕНЗОЛА
Просмотров: 86819

Бензол действует как нуклеофил, атакуя большое и разнообразное количество электрофилов.

Информация о материале
ТЕОРИЯ БЕНЗОЛА
Просмотров: 126547

Бензол реагирует с азотно-серной смесью с присоединением нитрогрупп.

nitracion-benceno

Информация о материале
ТЕОРИЯ БЕНЗОЛА
Просмотров: 122286

Реакцией бензола [1] с раствором триоксида серы в серной кислоте образуются бензолсульфокислоты [2].

Информация о материале
ТЕОРИЯ БЕНЗОЛА
Просмотров: 105476

Бензол реагирует с галогенами в присутствии кислот Льюиса с образованием галогенпроизводных.

Информация о материале
ТЕОРИЯ БЕНЗОЛА
Просмотров: 74087
Аминогруппа является сильным активатором, ориентирующим на орто/пара. Однако в кислых средах он протонируется, превращаясь в сильный дезактиватор (соль аммония), ориентирующийся в мета-положение.
Протонирования аминогруппы можно избежать, защитив ее этанолилхлоридом в пиридине.
Нитрование анилина без аминозащиты
protección del grupo amino

Информация о материале
ТЕОРИЯ БЕНЗОЛА
Просмотров: 4137

Аминогруппа вводится в ароматическое кольцо путем восстановления нитрогруппы.

восстановление нитро до амино

Реагенты, используемые при восстановлении, могут быть:

  • Sn, HCl
  • Н2 , никель, этанол
  • Fe, HCl

Информация о материале
ТЕОРИЯ БЕНЗОЛА
Просмотров: 2570

Обратимость сульфирования позволяет использовать его для защиты активированных положений бензола. Давайте посмотрим пример:

защита для 01

Для получения о-бромтолуола выполняем следующие действия:

Информация о материале
ТЕОРИЯ БЕНЗОЛА
Просмотров: 2801

Реакция 1-хлор-2,4-динитробензола с нуклеофилами (гидроксидом, аммиаком, метоксидом и др.) приводит к замещению хлора соответствующим нуклеофилом. Это называется ipso (на том же месте), чтобы указать, что нуклеофил занимает то же положение, что и исходный хлор.

ароматическое нуклеофильное замещение 01

Информация о материале
ТЕОРИЯ БЕНЗОЛА
Просмотров: 55078

Галогенированные бензолы реагируют с разбавленной содой в условиях высокого давления и температуры с образованием фенолов. Эта реакция не требует дезактивации групп в орто/пара-положении и следует механизму, отличному от механизма ароматического нуклеофильного замещения путем присоединения-отщепления.

bencino-01.png

Информация о материале
ТЕОРИЯ БЕНЗОЛА
Просмотров: 2897

Углерод, присоединенный непосредственно к бензолу, известен как бензильное положение. В этом положении образуются высокостабильные карбокатионы, карбанионы и радикалы за счет возможности делокализации заряда на ароматическом кольце.

бензильная позиция 01

S N 1 в бензильных положениях

Первичные галогеналканы в бензильных положениях дают S N 1, поскольку первичный карбокатион делокализуется в результате резонанса внутри бензола.
бензильная позиция 02

Информация о материале
ТЕОРИЯ БЕНЗОЛА
Просмотров: 2807

Цепное окисление перманганатом и бихроматом

Горячие перманганат и дихромат калия окисляют алкилбензолы до бензойных кислот. Эта реакция возможна только при наличии хотя бы одного водорода в бензильном положении. Длина цепей не имеет значения, или, если они разветвлены, все они разрывают бензильную позицию, образуя карбоксильную группу.
боковые цепи окисления 01

Информация о материале
ТЕОРИЯ БЕНЗОЛА
Просмотров: 2549

При восстановлении Берча в качестве реагентов используются натрий или литий в растворе, его механизм является радикальным и восстанавливает бензол до 1,4-циклогексадиена.

березовая редукция 01

Береза с активирующими заместителями

Двойные связи конечного циклогексадиена лежат рядом с заместителями, активирующими кольцо.
березовая редукция 02
Береза с дезактивирующими заместителями
Двойные связи конечного циклогексадиена лежат в стороне от заместителей, дезактивирующих кольцо.
березовая редукция 03

Информация о материале
ТЕОРИЯ БЕНЗОЛА
Просмотров: 2728

Аллилфениловые эфиры при нагревании вступают в согласованную реакцию, включающую движение шести электронов, называемую перегруппировкой Кляйзена. Промежуточное соединение, образующееся в реакции, обладает высокой энергией и быстро таутомеризуется с образованием конечного продукта.

Клайзен транспозиция 01

Информация о материале
ТЕОРИЯ БЕНЗОЛА
Просмотров: 3008

Соли бензолдиазония атакуют нуклеофилы в присутствии солей меди (I), которые действуют как катализатор, с получением широкого спектра продуктов.

реакции сандмейера

Информация о материале
ТЕОРИЯ БЕНЗОЛА
Просмотров: 3017

Образование азосоединений

Соли диазония электрофильны по своей природе и могут подвергаться действию активированных бензолов (фенол, анилин). Эта реакция известна как азосочетание и дает продукты, представляющие промышленный интерес, называемые азокрасителями.
Шаг 1 . Образование соли диазония
азо муфта 01