Die Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkanen über das entsprechende Hydrazon oder Semicarbazon unter basischen Bedingungen und starker Erwärmung wird als Wolff-Kishner-Reduktion bezeichnet.
Die Reaktion wird in Lösungsmitteln mit hohen Siedepunkten von 180–200°C (Ethylenglykol) durchgeführt. Substrate mit Ester- und Amidgruppen werden zu den entsprechenden Säuren hydrolysiert. Stark gehinderte Carbonyle werden langsamer reduziert. Bei a,b-ungesättigten Verbindungen kondensiert Hydrazin zu Pyrazolidinen.
Mechanismus:
Der Mechanismus der Reaktion erfolgt mit der Deprotonierung der Aminogruppe des Hydrazons, gefolgt von der Protonierung des Kohlenstoffs.
