Aldehyde, ohne Alpha-Wasserstoffe, ergeben die Cannizzaro-Reaktion bei Behandlung mit einer starken Base (NaOH)

Bei dieser Reaktion wird ein Molekül zu Alkohol reduziert, während das andere zu Carbonsäure oxidiert wird.

Mechanismus:

Stufe 1. Addition des Hydroxidions an das Carbonyl

Stufe 2. Hydridtransfer

Stufe 3. Säure-Basen-Gleichgewicht