Еноляты альдегидов или кетонов присоединяются к a,b -ненасыщенным с образованием 1,5-дикарбонилов. Эта реакция называется присоединением Михаэля.


Пропанон реагирует с a,b -ненасыщенным с образованием 1,5-дикарбонила.
Механизм сложения Майкла:

Стадия 1. Образование енолята.



Стадия 2. Нуклеофильная атака енолята на углерод b a,b -ненасыщенного.



Этап 3. Кислотно-щелочной баланс



Стадия 4. Кето-енольная таутомерия


{note} Продукт Михаэля может конденсироваться через внутримолекулярный альдоль, образуя a,b -ненасыщенный. Набор из сложения Михаэля и конечного альдола известен как реакция Робинсона{/nota}