Пиррол нитруется азотной кислотой в уксусном ангидриде, так как сульфонитовая смесь вызывает полимеризацию.

нитрование пиррола

Механизм:

Стадия 1. Атака на ацетат нитрония, образованный смесью азотно-уксусного ангидрида.

нитрация-пиррол-атака-электрофила

Стадия 2. Восстановление ароматичности.

нитрование-пиррол-реароматизация

Наиболее предпочтительными являются положения 2 и 5 из-за большей стабильности интермедиата.