Die Wharton-Synthese ermöglicht die Umwandlung von α,β-Epoxyketonen in Allylalkohole durch Behandlung mit Hydrazin in Essigsäuremedium oder Hydrazinhydrat, gefolgt von einer starken Base. Das α,β-Epoxyketon wird aus dem α,β-ungesättigten Keton durch Oxidation mit Wasserstoffperoxid in basischem Medium gewonnen.
Ausgehend von substituierten α-Ketonen (Haloketone, Hydroxyketone, Aminoketone) werden Olefine durch Behandlung mit Hydrazin in basischem Medium unter Erhitzen erhalten.
Mechanismus:
Der Mechanismus der Wharton-Umlagerung ist dem der Wolff-Kishner-Reaktion sehr ähnlich. Es beginnt mit der Protonierung des Carbonyls, gefolgt von einem Angriff durch Hydrazin unter Bildung eines Hydrazons, das bei Deprotonierung Stickstoff unter Bildung eines Vinylanions freisetzt. Die Protonierung des Vinylanions ergibt das Endprodukt.
