Номенклатура циклоалканов

Циклоалканы называются с приставкой цикло-, за которой следует название алкана с таким же числом атомов углерода. Циклоалканы проявляют цис/транс-изомерию. Когда заместители находятся на одной стороне молекулы, говорят, что они цис; когда они встречаются на противоположных сторонах, их называют трансгендерными.

физические свойства

Они имеют более высокие температуры плавления и кипения, чем соответствующие алканы с таким же числом атомов углерода. Жесткость кольца позволяет большее количество межмолекулярных взаимодействий, которые необходимо оборвать за счет ввода энергии, для перехода молекул в газовую фазу.

кольцевое напряжение

Циклоалканы небольшого размера (циклопропан, циклобутан) представляют значительное напряжение из-за валентных углов и затмения. Более крупные циклоалканы, такие как циклопентан и циклогексан, почти не подвержены стрессу.

Конформационные изомеры в циклогексане

Циклогексан расположен в виде стула, чтобы избежать затмения между атомами водорода. Форма кресла циклогексана содержит два типа атомов водорода; аксиальные, расположенные перпендикулярно плоскости молекулы, и экваториальные, расположенные в той же плоскости.

Экваториально-аксиальное равновесие в замещенных циклогексанах

Циклогексан представляет собой конформационное равновесие, которое взаимопревращает экваториальные атомы водорода в аксиальные и наоборот. Когда циклогексан замещен, конформация, которая помещает большинство групп в экваториальное положение, является наиболее стабильной, обнаруживая, что конформационное равновесие смещено в сторону указанной конформации.