Нарисуйте соединение молекулярной формулы C 7 H 13 Br, которое образует каждый алкен, показанный как уникальный продукт элиминирования E2.
РЕШЕНИЕ:
Чтобы получить галогеналкан, который путем элиминирования образует алкен, бром должен быть помещен на один углерод двойной связи, а водород - на другой. В примере [1] оба атома углерода одинаковы, и порядок расположения обеих групп не имеет значения.
В случае [2] бром должен располагаться на концевом углероде, чтобы существовал только один b-углерод, а отщепление региоселективно генерировало желаемый алкен. Применение трет-бутоксида обусловлено тем, что первичные субстраты дают S N 2 с сильными основаниями, а элиминируют с затрудненными основаниями.
В [3] бром помещают перед изопропилом, так что два атома углерода b эквивалентны и получается только желаемый алкен.
В [4] желаемый алкен достигается размещением брома в конце цепи и использованием затрудненного основания, чтобы избежать S N 2
В [5] также ищут симметричное положение для брома, добиваясь таким образом образования одного алкена.
