В реакции элиминирования 5-бромнонана этоксидом калия в этаноле нарисуйте проекции Ньюмана, показывающие конформацию, приводящую к цис-4-нонену и транс-4-нонену соответственно. Укажите, какой водород теряется в каждом случае, и предложите механизм, объясняющий наблюдаемую стереоселективность.
Решение
На углероде b галогеналкана есть два атома водорода, которые при размещении против уходящей группы образуют два изомера. Транс-изомер получается в большем количестве, так как переходное состояние образующей его реакции имеет меньшую энергию.
Повернув углерод влево на 120º, мы поместим черный водород против брома. Удаление этого водорода образует цис-алкен.
Делая проекции Ньюмана для обеих конформаций, можно заметить, что [1] имеет меньше отталкиваний (пропил и бутил к противоположным сторонам), чем [2] . Это приводит к тому, что транс-изомер получается в большем количестве, чем цис-изомер (реакция, в результате которой образуется транс-продукт, протекает быстрее, поскольку он имеет более низкую энергию активации).
