Конденсация ацилоина превращает сложные эфиры [1] в альфа-гидроксикетоны [2]. Эту реакцию проводят с металлическим натрием в инертном растворителе.

Механизм:

Стадия 1. Образование анион-радикала

Стадия 2. Димеризация

Этап 3. Ликвидация

Стадия 4. Образование энодиолата

Шаг 5. Протонирование енодиолата

Стадия 6. Таутомерия.

внутримолекулярный ацилоин