Die Wharton-Fragmentierung ist eine konzertierte Reaktion, bei der sich eine Abgangsgruppe in Position 4 in Bezug auf eine elektronenspendende Gruppe befindet. Die Übertragung der freien Paare der Donorgruppe bewirkt die Fragmentierung der Nachbarbindung und den Verlust der Abgangsgruppe unter Bildung von Doppelbindungen. Sehen wir uns ein Beispiel an:
Die Reaktion zeigt eine eindeutige Stereochemie mit anti-Anordnung der brechenden Bindungen (rot gezeichnet).
1,3-Diole sind häufige Substrate in dieser Reaktion. Sie erfordern eine vorherige Umwandlung in Monomesylate oder Monotosylate für eine spätere Fragmentierung in einem basischen Medium.
