Die Chugaev-Reaktion ermöglicht die Bildung von Olefinen aus Xanthanen.

Reaktion Tschugajew 01

Es handelt sich um eine Pyrolysereaktion, die im Allgemeinen im Temperaturbereich zwischen 100 und 250 °C durchgeführt wird.
Methylxanthogenat kann durch Reaktion des deprotonierten Alkohols mit Schwefelkohlenstoff und anschließender Alkylierung mit Methyliodid hergestellt werden.
Reaktion Tschugajew 02
Mechanismus:
Der Mechanismus ähnelt dem der Esterpyrolyse und beinhaltet einen sechsgliedrigen zyklischen Übergangszustand. Die Reaktion ist stereospezifisch OHNE.
Reaktion Tschugajew 03