ТЕМА 1. НОМЕНКЛАТУРА ГЕТЕРОЦИКЛОВ

Теория: Общие имена | номенклатура Ханча-Видмана | Частично ненасыщенные гетероциклы | Указанный водород | Нумерация гетероциклов | Гетероциклы как заместители | Замена номенклатуры.

БЛОК 2. АРОМАТНОСТЬ В ГЕТЕРОЦИКЛАХ

Теория: Что такое ароматический гетероцикл? ! Ароматические гетероциклы и их виды! Критерии определения ароматичности гетероциклов. | Таутомерия в ароматических гетероциклах | Неароматические гетероциклы, влияние кольцевых напряжений на их свойства | аномерный эффект.

БЛОК 3. СИНТЕЗ ГЕТЕРОЦИКЛОВ (I): ЦИКЛИРОВАНИЕ РЕАКЦИЙ

Теория: Синтез гетероциклов реакциями циклизации | Реагенты в реакциях циклизации | Классификация нуклеофильных атак (правила Болдуина) | Формирование цикла по S _N 2 | Процессы нуклеофильного присоединения и отщепления присоединения на атомах углерода sp ² . | Циклизация на атомах углерода sp | Циклизация карбенов, нитренов и радикалов.

ТЕМА 4. СИНТЕЗ ГЕТЕРОЦИКЛОВ (II): РЕАКЦИИ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ

Теория: гетеро-циклоприсоединения Дильса-Альдера: граничные орбитали. | Гетеро-циклоприсоединения Дильса-Альдера в синтезе гетероциклов. | Гетероциклоприсоединения [2+2]. | Хелотропные реакции | 1,3-диполярные циклоприсоединения | Энергии и коэффициенты граничных орбиталей 1,3-диполей | Регио- и стереоселективность 1,3-диполяров. | Важнейшие диполи, подготовка и реактивность.

БЛОК 5. 6-ЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ: ПИРИДИН

Теория: синтез Ганча | Синтез чичибабина | Основа | Алкилирование и ацилирование | Образование N-оксидов | Электрофильное замещение | Электрофильное замещение в положении 4 | Реакция литиирования | Реакции нуклеофильного присоединения | реакции замещения | Пиридин | Алкил- и винилпиридины

ТЕМА 6. НОМЕНКЛАТУРА КОНДЕНСИРОВАННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ

Теория: Выбор базового компонента | Периферийная нумерация глобального гетероцикла | Примеры номенклатуры конденсированных гетероциклов.

ТЕМА 7. ХИНОЛИН И ИЗОХИНОЛИН

Теория: Синтез Скраупа | Комбс Синтез | синтез Фридлендера | Синтез Бишера-Напиральского | Синтез Пикте Шпенглера | Синтез Померанца Фрича | Реактивирован с неподеленной парой азота | Реакции электрофильного замещения | Реакция литиирования | Реакции нуклеофильного присоединения | Реакции нуклеофильного замещения | Производные алкил- и винилхинолинов и изохинолинов.

БЛОК 8. 6-ЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С 2 ИЛИ БОЛЕЕ ГЕТЕРОАТОМАМИ: ДИАЗИНЫ

Теория: Общие понятия о ди-, три-, тетразинах | Реакции с неподеленной парой азота (основность и нуклеофильность) | Электрофильное замещение | Нуклеофильное замещение |

ТЕМА 9. ГЕТЕРОЦИКЛЫ ИЗ 5 ЧЛЕНОВ: ПИРРОЛА, ТИОФЕНА И ФУРАНА

Теория: кислотное поведение | Электрофильное замещение: нитрование, галогенирование, сульфирование, Вильсмайер, Манних, ацетилирование | Реакции циклоприсоединения в фуране | производные | Открытие фурана | Синтез Паала-Кнорра | Синтез 1,3-диполярными | Ганч синтез пиррола.

ТЕМА 10. ГЕТЕРОЦИКЛЫ 5 КОНДЕНСИРОВАННЫХ ЧЛЕНОВ: ИНДОЛ

Теория: кислотное поведение | Реакции электрофильного замещения | Электрофильное замещение с занятой позицией 3 | Расширение кольца | синтез Фишера | Синтез Маделунга

БЛОК 11. 5-ЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С 2 ИЛИ БОЛЕЕ ГЕТЕРОАТОМАМИ: АЗОЛЫ

Теория: