Внутримолекулярные реакции типа S N 2 являются мощным инструментом для образования 5-, 6- и 3-членных циклов, что приводит к замедлению 4- и 7-членных циклизаций. Это согласованные и стереоспецифические реакции, что еще больше повышает их синтетическую ценность.

i) Образование азиридина.

образование азиридина

ii) Образование оксирана по реакции Дарценса.

образование оксирана

[1] Вычитание альфа-водорода из сложного эфира

[2] Нуклеофильное присоединение к карбонилу

[3] Внутримолекулярное нуклеофильное замещение

iii) Образование азетидина.

азетидиновая формация 01

Механизм:

механизм образования азетидина

iv) образование оксазола

образование оксазола

Механизм:

механизм образования оксазола