В этом разделе мы увидим примеры синтеза гетероциклов путем нуклеофильной атаки на карбонильные группы. Карбонилы альдегидов и кетонов вызывают реакции нуклеофильного присоединения, тогда как карбонилы производных кислот (галогениды, ангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы) вызывают процессы присоединения-отщепления.
А) Начнем с синтеза бензофурана.
На первом этапе мы соединяем реагенты с помощью S N 2 и заканчиваем циклированием с альдольной реакцией.
Механизм:
Б) Мы продолжаем синтез пиррола путем образования имина и циклизации с атакой енамина на карбонил.
Механизм:
В) Получение индола путем атаки нуклеофильных гетероатомов на карбонил.
Механизм:
D) Мы продолжаем с другим примером циклизации атакой гетероатомов на карбонилы. В этом случае гидроксиламин действует как нуклеофил с образованием изоксазола.
Механизм:
E) Циклизация в орто-положении бензольного кольца с получением хинолина.
Механизм:
