Алкины и нитрилы участвуют в качестве электрофилов в многочисленных реакциях синтеза гетероциклов, подвергаясь атаке самых разных нуклеофилов.

А) Нуклеофильно-электрофильный характер пропандинитрила и альфа-аминокетонов позволяет получать пирролы , рассмотрим пример.

пиррол циклизация sp синтез

Механизм:

пиррольный синтез циклизация sp механизм

Б) Во втором примере мы вводим в действие тиомочевину, которая реагирует с альфа-бромнитрилом с образованием тиазола.

синтез тиазола циклизация sp

Механизм:
механизм sp-циклизации синтеза тиазола

В) Внутримолекулярная циклизация, при которой спирт действует как нуклеофил, а алкин — как электрофил.

фурановый синтез sp-циклизация

Механизм:

механизм sp-циклизации синтеза фурана