Из трех изученных в этой теме гетероциклов пиррол является наиболее реакционноспособным в электрофильном замещении. В кислых средах полимеризуется, нитра — в присутствии азотной кислоты и уксусного ангидрида, сульфона — с комплексом пиридин-SO 3 , галогена — в присутствии разбавленных растворов галогена при низкой температуре и дает реакции Вильсмейера и Манниха.
полимеризация пиррола
Пиррол легко полимеризуется в кислых средах, для инициирования указанной полимеризации достаточно даже присутствия света. Это первый пример электрофильного ароматического замещения данного гетероцикла.
Механизм:
