6-членные гетероароматические соединения, содержащие группы -ОН или -SH в положениях 2,4, предпочтительно существуют в растворе в кето- или тиокето-формах. В растворе соединения с аминогруппами в положениях 2,4 предпочтительно существуют в аминоформе, а не в виде иминотаутомера.

[1] 2-гидроксипиридин

[2] 2-пиридон

[3] 4-гидроксипиридин

[4] 4-пиридон

[5] 2-аминопиридин

В случае пятичленных циклов баланс между тиолом и тионом обычно сдвинут влево.

Когда таутомеры находятся в растворе, смещение равновесия зависит от:

- Концентрация раствора

- Природа растворителя, который может образовывать водородные связи с таутомерами.

Следует также учитывать, что таутомерное равновесие мало зависит от ароматичности каждого таутомера, часто смещаясь в сторону менее ароматного таутомера.

Определение наиболее благоприятного таутомера проводят с помощью спектроскопии (ЯМР, ИК и УФ). Таким образом, известно, что 2-гидроксипиридин встречается не как таковой, а как 2-пиридон.