TEORÍA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
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- Germán Fernández
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Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
[1 ] 4,4-Dimetilpentanal
[2 ] Pent-4-enal
[3 ] Hexanodial
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Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts como métodos de mayor importancia.
a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.
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Los aldehídos y cetonas reaccionan en medio ácido acuoso para formar hidratos. El mecanismo consta de tres etapas. La primera y más rápìda consiste en la protonación del oxígeno carbonílico. Esta protonación produce un aumento de la polaridad sobre el carbono y favorece el ataque del nucleófilo. En la segunda etapa el agua ataca al carbono carbonilo, es la etapa lenta del mecanismo. En la tercera etapa se produce la desprotonación del oxígeno formándose el hidrato final.
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Los hemiacetales se forman por reacción de un equivalente de alcohol con el grupo carbonilo de un aldehído o cetona. Esta reacción se cataliza con ácido y es equivalente a la formación de hidratos.
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Los 1,2- y 1,3-dioles reaccionan con aldehídos y cetonas formando acetales cíclicos. Los equilibrios se desplazan hacia el producto final eliminando el agua formada por destilación azeotrópica con benceno o tolueno.
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Los acetales pueden emplearse, por su estabilidad, como grupos protectores del carbonilo. El acetal es un éter, muy estable en medios básicos, aunque rompe en presencia de medios ácidos. En muchos procesos de síntesis el grupo carbonilo es incompatible con el reactivo utilizado. En estos casos debe protegerse para evitar que reaccione. La inestabilidad del acetal en medio ácido puede emplearse para desproteger el carbonilo.
Veamos algunos ejemplos:
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La reacción de aldehídos o cetonas [1] con aminas primarias genera iminas [2]. La reacción se favorece en un medio ligeramente ácido (pH=4.5).
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Las oximas [3 ] se obtienen por reacción de aldehídos o cetonas [1 ] e hidroxilamina [2 ] en un medio débilmente ácido. El mecanismo es análogo al de formación de iminas.
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Las hidrazonas [3 ] se obtienen por reacción de aldehídos o cetonas [1 ] con hidrazina [2 ]. Igual que en el caso de las iminas y oximas requiere pH=4.
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La hidrazina [2 ] reacciona con dos moleculas de aldehido [1 ] para formar azinas [3 ].
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Las semicarbazonas [3 ] se obtienen por reacción de aldehídos o cetonas [1 ] con semicarbazida [2 ]. Veamos un ejemplo:
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Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y cetonas. Los carbonilos [1 ] reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina [2 ] formando fenilhidrazonas [3 ] que precipitan de color amarillo. La aparicion de precipidado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.
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Síntesis de enaminas
Como vimos en apartados anteriores la condensación de aminas primarias con aldehídos y cetonas generan iminas. En este apartado estudiaremos la condensación de carbonilos con aminas secundarias que dan enaminas.
Mecanismo de formación de enaminas
Después del ataque inicial de la amina secundaria al carbonilo, se elimina agua formándose el doble enlace entre el carbono carbonilo y el alfa del carbonilo de partida.
Etapa 1. Protonación del carbonilo
Etapa 2. Ataque nucleófilo de la amina secundaria
Etapa 3. Equilibrio ácido-base
Etapa 4. Pérdida de agua
Etapa 5. Eliminación
Los impedimentos estéricos hacen que las enaminas menos sustituidas sean las más estables
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Las cianhidrinas [3 ] se forman por reacción de aldehídos o cetonas [1 ] con ácido cianhídrico [2 ] y son compuestos que contienen un grupo cinano y un hidroxi sobre el mismo carbono.
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La reacción de Wittig emplea Iluros de fósforo [2 ] para transformar aldehídos y cetonas [1 ] en alquenos [3 ]. Como subproducto se obtiene el óxido de trifenilfosfina [4 ].
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La reacción de cetonas [1 ] con perácidos [2 ] produce ésteres [3 ]. El oxígeno del perácido se inserta entre el carbono carbonilo y el carbono alfa de la cetona. Esta reacción fue descrita por Adolf von Baeyer y Victor Villiger in 1899.
