REACCIONES DE SUSTITUCIÓN (SN2)

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En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro, llamado nucleófilo.

 

sustitucion-nucleofila-bimolecular


[1 ] Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente
[2 ] Nucleófilo - Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o carga) positiva
[3 ] Producto de la reacción
[4 ] Grupo saliente -  Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el nucleófilo

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La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una reacción concertada, es decir, transcurre en una única etapa.

 
mecanismo de la sn2
 
El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente.  Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del halógeno.  Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.
 

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En el diagrama de energía se representa la energía potencial frente a la coordenada de reacción, y nos da el cambio energético que sufren los reactivos al transformarse en los productos correspondientes.

diagrama-energia-sn2

Durante el transcurso de la reacción los reactivos aumentan su energía hasta alcanzar el estado de transición, formándose el complejo activado.  En ese punto el enlace carbono-nucleófilo se encuentra medio formado y el carbono-grupo saliente medio roto.

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El ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente puede ocurrir de dos formas distintas.  En el primer caso el nucleófilo puede aproximarse al sustrato por el lado en que se encuentra el grupo saliente.  Esta aproximación se denomina ataque frontal, en ella el nucleófilo ocupa el lugar del grupo saliente, produciéndose retención en la configuración.

 
estereoquimica-sn2

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El grupo saliente tiene la misión de abandonar el sustrato al mismo tiempo que ataca el nucleófilo.  Los mejores grupos salientes son las especies menos básicas, puesto que se enlazan débilmente al carbono.  En la tabla periódica los mejores grupos salientes se encuentran a la derecha y abajo.

 

grupo saliente 01

[1 ] Rápida

[2 ] Lenta

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Los nucleófilos son bases de Lewis que atacan a un carbono desplazando al grupo saliente.  Es frecuente encontrar nucleófilos iónicos, pero también existen numerosos ejemplos de nucleófilos neutros.  La característica general de todo nucleófilo es la presencia de pares solitarios sobre el átomo que ataca.

 

nucleofilo 01

[1 ] Lenta

[2 ] Rápida

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Existe una importante diferencia de velocidad entre los sustratos; bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de isopropilo y bromuro de tert-butilo cuando reaccionan con un nucleófilo en las mismas condiciones.

sustrato 01

Al subir en la lista de reacciones la velocidad se va incrementando

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Los sustratos cíclicos tensionados reaccionan más lentamente mediante el mecanismo SN2 que los sustratos acíclicos.  Así, el bromuro de isopropilo reacciona más rápido con el ión acetato que el bromuro de ciclopropilo.

 

sustratos-ciclicos

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Los disolventes pueden clasificarse según el esquema siguiente.

disolvente-sn2