TEORÍA DE ALQUENOS

Modelo del limonenoLos alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.

Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano, por -eno.  Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.

 
Regla 1.-  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace.  La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.
 
nomenclatura alquenos 1
 
[1 ] 1-Buteno
[2 ] trans-2-Hexeno
 
Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula.  La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.
 
nomenclatura alquenos 2
 
[3 ] 2-Propilhept-1-eno
[4 ] trans-4-Metil-2-penteno

2-buteno: compuesto insaturadoCada anillo o ciclo de una molécula implica la pérdida de dos hidrógenos respecto a un alcano de fórmula CnH2n+2. Se denomina grado de insaturación al número de ciclos y dobles enlaces presentes en una molécula..

Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y ángulos de enlace del eteno.   Cada uno de los carbonos de la molécula tiene hibridación $sp^2$.  Su geometría es plana, con ángulos de enlace próximos a los 120º.

 
alquenos-estructura-enlace

Los alquenos presentan puntos de fusión y ebullición próximos a los alcanos correspondientes.

 
alquenos-propiedades-fisicas

 

Momento dipolar en alquenos. El carbono $sp^2$ los electrones en el orbital s están más próximos al núcleo y son atraídos fuertemente por éste, de modo que un carbono $sp^2$ tiene tendencia a atraer hacia si electrones, lo que genera momentos dipolares.

alquenos-propiedades-fisicas

Los calores desprendidos en las siguientes reacciones de hidrogenación, nos dan una idea sobre la diferente estabilidad de los alquenos.

 
estabilidad alquenos 01
 
Aumento de la estabilidad

Los alquenos pueden prepararse a partir de haloalcanos y sulfonatos de alquilo mediante eliminación bimolecular (E2).  En el siguiente ejemplo el 2-bromo-2-metilbutano reacciona con metóxido de sodio para formar una mezcla de 2-metil-2-buteno y 2-metil-1-buteno.

 
sintesis-alquenos-e2

El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas provoca la pérdida e agua, que transcurre a través de mecanismos E1 o E2.

 
deshidratacion-alcoholes-01.png