Alquenos

TEORÍA DE ALQUENOS

Detalles: Germán Fernández; TEORÍA DE ALQUENOS; Visto: 83097

Modelo del limoneno Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.

Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.

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Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano, por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

[1 ] 1-Buteno

[2 ] trans-2-Hexeno

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.

[3 ] 2-Propilhept-1-eno

[4 ] trans-4-Metil-2-penteno

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2-buteno: compuesto insaturado Cada anillo o ciclo de una molécula implica la pérdida de dos hidrógenos respecto a un alcano de fórmula C_nH_2n+2. Se denomina grado de insaturación al número de ciclos y dobles enlaces presentes en una molécula..

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Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y ángulos de enlace del eteno. Cada uno de los carbonos de la molécula tiene hibridación $sp^2$. Su geometría es plana, con ángulos de enlace próximos a los 120º.

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Los alquenos presentan puntos de fusión y ebullición próximos a los alcanos correspondientes.

Momento dipolar en alquenos. El carbono $sp^2$ los electrones en el orbital s están más próximos al núcleo y son atraídos fuertemente por éste, de modo que un carbono $sp^2$ tiene tendencia a atraer hacia si electrones, lo que genera momentos dipolares.

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Los calores desprendidos en las siguientes reacciones de hidrogenación, nos dan una idea sobre la diferente estabilidad de los alquenos.

Aumento de la estabilidad

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Los alquenos pueden prepararse a partir de haloalcanos y sulfonatos de alquilo mediante eliminación bimolecular (E2). En el siguiente ejemplo el 2-bromo-2-metilbutano reacciona con metóxido de sodio para formar una mezcla de 2-metil-2-buteno y 2-metil-1-buteno.