Síntesis de enaminas

Como vimos en apartados anteriores la condensación de aminas primarias con aldehídos y cetonas generan iminas. En este apartado estudiaremos la condensación de carbonilos con aminas secundarias que dan enaminas.

sintesis-enaminas

Mecanismo de formación de enaminas

Después del ataque inicial de la amina secundaria al carbonilo, se elimina agua formándose el doble enlace entre el carbono carbonilo y el alfa del carbonilo de partida.

Etapa 1. Protonación del carbonilo

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Etapa 2. Ataque nucleófilo de la amina secundaria

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Etapa 3. Equilibrio ácido-base

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Etapa 4. Pérdida de agua

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Etapa 5. Eliminación

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Los impedimentos estéricos hacen que las enaminas menos sustituidas sean las más estables

enaminas-sustituidas

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