La reacción de Wittig emplea Iluros de fósforo [2 ] para transformar aldehídos y cetonas [1 ] en alquenos [3 ]. Como subproducto se obtiene el óxido de trifenilfosfina [4 ].

reaccion-wittig01.gif


En el mecanismo de la reacción el iluro y el carbonilo se combinan para formar un oxafosfetano que rompe dejando libre el alqueno final.

 

Etapa 1. El etanal y el iluro se combian formando el fosfetano.

 

reaccion-wittig02.gif

 

Etapa 2. El fosfetano rompe formando el alqueno y oxido de trifenilfosfina.

 

reaccion-wittig03.gif


Ejemplo - Obtener mediante Wittig el 2-Metilbut-2-eno

 

reaccion-wittig04.gif
Se rompe el alqueno por el doble enlace y a cada carbono se le agrega el grupo encerrado en verde.


Los iluros de fósforo se preparan mediante reacción de haloalcanos y trifenilfosfina, seguido de desprotonación del carbono con base fuerte (organometálicos de litio).

 

reaccion-wittig05.gif