PROBLEMAS REACCIONES DE ALQUENOS

Cada uno de los siguientes carbocationes puede evolucionar a uno más estable.  Escriba la estructura de los nuevos carbocationes

 
Problemas resueltos reacciones alquenos

Escribir los productos de reacción del 2-metil-1-penteno con cada uno de los siguientes reactivos: (a) H2, PTO2 (b) D2, Pd-C; (c) 1. BH3, 2. H2O2/NaOH; (d) HCl; (e) HBr; (f) HBr, ROOR; (g) HI, ROOR; (h) H2SO4, H2O; (i) Cl2; (j) ICl; (k) Br2, EtOH; (l) 1. Hg(OAc)2, H2O, 2. NaBH4; (m) MCPBA; (n) OsO4(cat.), H2O2; (o) 1. O3, 2. Zn, AcOH; (p) CH3SH, ROOR; (q) HCBr3, ROOR; (r) H2SO4(cat.)


SOLUCIÓN:
a) H2, PtO2:
La hidrogenación de alquenos es una reacción sin.  La ausencia de centros quirales en el producto impide la formación de enantiómeros.
resumen-reacciones-alquenos

 Sugiera una secuencia de reacciones adecuada para preparar cada uno de los siguientes compuestos a partir de la materia prima indicada.  Puede utilizar cualquier reactivo orgánico o inorgánico que considere necesario.

a) 1-Bromobutano a partir de 2-bromobutano
b) 1,2-Dibromopropano a partir de 2-bromopropano
c) 1-Bromo-2-propanol a partir de 2-propanol
d) 1,2-Epoxipropano a partir de 2-propanol
e) Yoduro de ciclopentilo a partir de ciclopentano
f) trans-1,2-Diclorociclopentano a partir de ciclopentano.

El compuesto A experimenta la reacción de hidrogenación catalítica mucho más rapidamente que el compuesto B ¿Por qué?

 
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 El aceite de sándalo de las Indias Orientales contiene un hidrocarburo al que se le da el nombre de santeno (C9H14).  La ozonólisis del santeno seguida de hidrólisis forma el compuesto A indicado a continuación. ¿Cuál es la estructura del santeno?

 
reaciones-alquenos

Se aisló un sólo epóxido con un rendimiento de 79-84% en la siguiente reacción.  ¿Este epóxido es A o B?  Razone la repuesta.

 
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