TEORÍA DE ÉSTERES

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TEORÍA DE ÉSTERES
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Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

 nomenclatura esteres 1

 

[1 ] Metanoato de metilo

[2 ] Etanoato de metilo

[3 ] Propanoato de etilo

[4 ] Butanoato de metilo

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Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir ácidos carboxílicos y alcoholes.

En medios ácidos la hidrólisis de ésteres se puede escribir mediante la siguiente ecuación química:
 
hidrolisis-acida-esteres

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Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir ácidos carboxílicos y alcoholes.  La hidrólisis básica recibe el nombre de saponificación y transforma ésteres en carboxilatos.

 
hidrolisis-basica-esteres

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Las lactonas son ésteres ciclicos y se hidrolizan de forma análoga a los ésteres no cíclicos, formando compuestos que contienen grupos ácido y alcohol.

 
Hidrólisis ácida de la g-butirolactona
hidrolisis-lactonas

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Los ésteres reaccionan con alcoholes en medios ácidos reemplazando su grupo alcoxi por el alcohol correspondiente, como puede observarse en la siguiente reacción. Esta reacción se denomina transesterificación.

 
transesterificacion-acida

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Los ésteres transesterifican en presencia de alcóxidos, según al reacción:

 
transesterificacion-basica
 
El etanoato de metilo [1 ] reacciona con etóxido de sodio para formar etanoato de etilo [2 ] y metóxido de sodio [3 ]

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Dos equivalentes de organometálico de magnesio se adicionan al ester, para formar alcoholes terciarios en los cuales dos sustituyentes son iguales. El mecanismo consiste en la adición nucleófila del organometálico al carbonilo del éster. Después de la primera adición se forma una cetona que vuelve a ser atacada por un segundo equivalente de magnesiano para formar el alcohol final.

esteres-organometalicos

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Los ésteres se reducen fácilmente con el hidruro de litio y aluminio para formar alcoholes primarios.

reduccion-esteres

El reductor aporta iones hidruro al carbono carbonilo transformándolo en alcohol

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Los ésteres se reducen a aldehídos con el hidruro de diisobutilaluminio (DIBAL) a -78ºC. Debe utilizarse un sólo equivalente para detener la reacción en el aldehído, evitando la reducción de este a alcohol.

reduccion-dibal

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Los ésteres tienen en su posición a hidrógenos ácidos con pKa=25, que pueden ser sustraidos empleando bases.  La base conjugada es un enolato de éster, especie muy nucleófila que ataca a un variado número de electrófilos.

 
enolatos-ester

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Cuando un éster con hidrógenos a se trata con con un equivalente de base (alcóxido) condensa para formar un producto de la familia de los 3-cetoésteres.  Este tipo de reacción es conocida como condensación de Claisen.

 
condensacion-claisen
 
El etanoato de etilo [1 ] condensa en presencia de un equivalente de etóxido en etanol seguido de etapa ácida, para formar 3-oxobutanoato de etilo [2 ] (3-cetoéster)