Haluros de Alcanoilo

Nomenclatura: Haluros de Alcanoilo

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La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -oico del ácido con igual número de carbonos por -oilo. Además, se sustituye la palabra ácido por el halógeno correspondiente, nombrado como sal.

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Hidrólisis de haluros de alcanoílo

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Los haluros de alcanoílo reaccionan con agua a temperatura ambiente transformándose en ácidos carboxílicos.

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Reacción de haluros de alcanoílo con alcoholes

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La reacción de haluros de alcanoílo con alcoholes produce ésteres. Los equilibrios de esta reacción se favorecen eliminando el ácido clorhídrico mediante una base (amina terciaria, piridina)

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Reacción de haluros de alcanoílo con aminas y amoniaco

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Las aminas y el amoniaco reaccionan con haluros de alcanoílo formando amidas. La reacción se favorece con exceso de amina, para eliminar el ácido clorhídrido desprendido en la reacción.

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Reacción de haluros de alcanoílo con organometálicos

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Los organometálicos de magnesio a -78ºC reaccionan con haluros de alcanoílo para formar cetonas. Es necesario trabajar a temperatura baja para evitar que se adicione un segundo equivalente de organometálico, en cuyo caso el producto obtenido sería un alcohol.

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Reducción de haluros de ácido a alcoholes

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Los haluros de alcanoilo se reducen a alcoholes con el reductor de litio y aluminio

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Reducción de haluros de alcanoílo a aldehídos

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La reducción de haluros de alcanoílo se puede detener en el aldehído empleando hidruros modificados. A partir del hiduro de litio y aluminio se puede preparar el hidruro de tri(tert-butoxi)aluminio y litio. Este hidruro modificado permite redución los haluros de ácido a aldehídos.

Síntesis del reductor: el reductor se obtiene por reacción entre el hidruro de litio y aluminio y tert-butanol