TEORÍA DE HALUROS DE ÁCIDO

La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -oico del ácido con igual número de carbonos por -oilo.  Además, se sustituye la palabra ácido por el halógeno correspondiente, nombrado como sal.

nomenclatura haluros alcanoilo 1

[1 ] Cloruro de metanoílo

[2 ] Bromuro de etanoílo

[3 ] Yoduro de propanoílo

Los haluros de alcanoílo reaccionan con agua a temperatura ambiente transformándose en ácidos carboxílicos.

hidrolisis-haluros-alcanoilo

La reacción de haluros de alcanoílo con alcoholes produce ésteres.  Los equilibrios de esta reacción se favorecen eliminando el ácido clorhídrico mediante una base (amina terciaria, piridina)

reaccin-haluros-alcanoilo-alcoholes

Las aminas y el amoniaco reaccionan con haluros de alcanoílo formando amidas.  La reacción se favorece con exceso de amina, para eliminar el ácido clorhídrido desprendido en la reacción.

 
reaccion-haluros-alcanoilo-amidas

Los organometálicos de magnesio a -78ºC reaccionan con haluros de alcanoílo para formar cetonas.  Es necesario trabajar a temperatura baja para evitar que se adicione un segundo equivalente de organometálico, en cuyo caso el producto obtenido sería un alcohol.

 
reaccion-haluros-alcanoilo-organometalicos

La reducción de haluros de alcanoílo se puede detener en el aldehído empleando hidruros modificados.  A partir del hiduro de litio y aluminio se puede preparar el hidruro de tri(tert-butoxi)aluminio y litio.  Este hidruro modificado permite redución los haluros de ácido a aldehídos.

 
Síntesis del reductor: el reductor se obtiene por reacción entre el hidruro de litio y aluminio y tert-butanol
 
reduccion-haluros-aldehidos

Los haluros de alcanoílo se reducen a aldehídos con hidrógeno y un catalizador envenedado de paladio.

reduccion-rosenmund