TEORÍA DE NITRILOS

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La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.

nomenclatura nitrilos1

[1 ] Metanonitrilo

[2 ] Etanonitrilo

[3 ] Etanodinitrilo

[4 ] 3-Metilbutanonitrilo

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a) A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a partir de haloalcanos, mediante procesos SN2.  La reacción da buen rendimiento con sustratos primarios y secundarios, los terciarios eliminan preferentemente, formando alquenos.

 
sintesis-nitrilos

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Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, transformándose en ácidos carboxílicos y sales de amonio.  La hidrólisis de nitrilos es un proceso irreversible.

 
hidrolisis-acida-nitrilos

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Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo calefacción, para formar carboxilatos y amoniaco.

 
hidrolisis-basica-nitrilos

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Los nitrilos reaccionan con organometálicos de litio o magnesio, para formar cetonas, después de una etapa de hidrólisis ácida.

reaccion-nitrilos-organometalicos

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Los nitrilos presentan hidrógenos a ácidos que se pueden sustraer con bases fuertes, formándose los enolatos de nitrilo.  Estos hidrógenos presentan un pKa de 25.

 
enolatos-nitrilo

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El hidruro de litio y aluminio reduce los nitrilos a aminas.  La reacción se realiza en medio éter, seguida hidrólisis ácida.reduccion-nitrilos-aminas

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El DIBAL ( hidruro de diisobutilalumino) reduce los nitrilos a aldehídos

 
nitrilos-reduccion-aldehidos