TEORÍA DE DIELS-ALDER
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- Germán Fernández
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Otto Diels y Kurt Alder recibieron en 1950 el premio Nobel en química por el descubrimiento de la reacción entre un dieno conjugado y un alqueno.
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Diels-Alder es una reacción estereoespecífica, produce un único diastereoisómero. Para dibujar el estereoisómero formado en una Diels-Alder se siguen tres reglas:
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Los alquinos pueden actuar como dienófilos en al reacción de Diels-Alder. La reacción entre dieno y alquino forma un 1,4-ciclohexadieno.
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Se denomina retro-Diels-Alder a la reacción inversa a Diels-Alder. Los aductos de Diels-Alder descomponen bajo calentamiento en el dieno y dienófilo que los formaron.
Leer más: Reacción inversa a Diels-Alder (Retro-Diels-Alder)
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La reacción de Diels Alder intramolecular tiene lugar cuando el dieno y el dienófilo pertenecen a la misma molécula.
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Los alquenos en presencia de luz dan reacciones de cicloadición para formar anillos de cuatro eslabones. Estas reacciones se denominan cicloadiciones [2 + 2].
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Tanto el 1,3-butadieno (4n) como 1,3,5-hexatrieno (4n + 2) ciclan con luz o calor dando respectivamente ciclobuteno y 1,3-ciclohexadieno.
Al igual que las Diels-Alder las reacciones electrocíclicas son concertadas y estereoespecíficas.
