La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.
[1 ] cis-2-buteno
[2 ] trans-2-buteno
Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.
[3 ] cis-1,2-dimetilciclohexano
[4 ] trans-1,2-dimetilciclohexano
[5 ] trans-2-hexeno
[6 ] cis-2-hexeno
Obsérvese que la notación cis/trans se escribe en cursiva y con letra minúscula. En la escritura a mano se sustituye la letra cursiva por el subrayado.