
Veamos algunos ejemplos:

Esta transformación requiere una sustitución, empleando como nucleófilo en acetiluro de sodio. El nucleófilo puede atacar también al grupo carbonilo, para evitarlo vamos a protegerlo.

[1] Protección de la cetona.
[2] Ataque del acetiluro al carbono del bromo.
[3] Desprotección del carbonilo
Veamos un segundo ejemplo:

Es necesario proteger la cetona antes de formar el organometálico para evitar la dimerización del compuesto.

[1] Protección de la cetona.
[2] Formación del magnesiano.
[3] Apertura del oxaciclopropano.
[4] Desprotección y protonación del alcóxido.