REACCIONES DE ELIMINACIÓN
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- Germán Fernández
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Los haloalcanos reaccionan con bases fuertes formando alquenos.
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Las eliminaciones bimoleculares (E2) tienen lugar a mayor velocidad si el grupo saliente está la lado opuesto del hidrógeno sustraído. Esta disposición espacial se conoce como "ANTI"
[1 ] H y Br en "ANTI"
[2 ] H y Cl en "ANTI"
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Las eliminaciones unimoleculares (E1) compiten con la sustitución nucleófila unimolecular (SN1), formando alquenos.
El comportamiento nucleófilo del agua genera el producto de sustitución (SN1), mientras que el carácter básico da lugar al producto de eliminación (E1).
El mecanismo de la reacción E1 transcurre con los siguientes pasos:
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Sustratos primarios: Los sustratos primarios poseen una sola cadena carbonada en el carbono alfa. El grupo saliente no se tiene en cuenta.
Los sustratos primarios dan SN2 con buenos nucleófilos, como son: I-, Cl-, Br-, NH3, N3-, CN-, HS-, CH3S-, OH-, CH3O-, NH2-.
Los sustratos primarios no reaccionan con nucleófilos malos: agua, alcoholes y ácido acético.
Los sustratos primarios dan E2 con bases impedidas: tert-butóxido de potasio y LDA
