TEORÍA DE ALCANOS

alcanoalcanos

¿Qué son los alcanos?

Los alcanos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno (hidrocarburos), que solo contienen enlaces simples carbono-carbono.

Tipos de alcanos

Los alcanos  se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

Nomenclatura de alcanos

Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el número de carbonos de la molécula (metano, etano, propano...)

Propiedades físicas de los alcanos

Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida que crece el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más elevados que sus isómeros ramificados.

Isómeros conformacionales

Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C.  Se llaman conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones.

 Proyección de Newman

La energía de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de Newman. Así en el caso del etano la conformación eclipsada es la de mayor energía, debido a las repulsiones entre hidrógenos.

Diagramas de energía potencial

Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en un diagrama de energía potencial, donde podemos ver que conformación es más estable (mínima energía) y la energía necesaria para pasar de unas conformaciones a otras.

Combustión de alcanos

Dada su escasa reactividad los alcanos también se denominan parafinas.  Las reacciones más importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones radicalarias y la combustión. La combustión es la combinación del hidrocarburo con oxígeno para formar dióxido de carbono y agua

Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno.  Se dividen en dos clases: hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos y alquinos.  Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces simples carbono-carbono, los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono y los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace.

etano

Modelo molecular de la molécula de etano.  El etano presenta una geometría tetraédrica, con el carbono en el cento del tetraedro y los hidrógenos orientados hacia sus vértices.  Obsérvese la representación espacial con cuñas y líneas a trazos.

Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula.

Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.


Modelo molecular del butano

Molécula de butano.  En el primer dibujo se muestra la forma de unión de los átomos, en el segundo la forma en zig-zag de la molécula y por último su modelo molecular, donde se observa la disposición espacial de los átomos.

acido barbiturico 01

Acido barbitúrico, descubiero por Adolf von Baeyer, en 1864

En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus descubridores.  La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina.
El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864.  Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada bárbara.

La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.

nomenclatura alcanos 01

[1 ] isobutano (nombre común); metilpropano (nombre IUPAC)

[2 ] isopentano (nombre común); metilbutano (nombre IUPAC)

En el sistema IUPAC de nomenclatura, un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos;  Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula;  el sufijo indica el grupo funcional de la molécula;  y la parte principal el número de carbonos que posee. 

Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas: 

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.


nomenclatura alcanos 02

[3 ] 3-metiloctano

[4 ] 4-metilheptano

Usa el editor para dibujar el primer compueto y pulsa en el botón "Respuesta". En la pantalla de información te dirá si es correcto y los puntos que vas acumulando o perdiendo.  Borra la molécula con el botón que tiene una pantalla blanca y selecciona el siguiente compuesto.

Regla 1. El nombre de un compuesto bicíclico se construye con la palabra Biciclo, seguida de un corchete en el que se indica el número de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de puente.  El nombre termina en el del alcano con igual número de carbonos.



nomenclatura bicilos 01

[1 ] Biciclo[2.2.1]heptano

[2 ] Biciclo[3.2.1]octano

[x.x.x] Los carbonos cabeza de puente del compuesto bicíclico se dibujan con un punto azul.  Dentro del corchete se indica el número de carbonos de cada una de esas cadenas (numerados en rojo), sin contar los carbonos cabeza de puente. Obsérvese que los números se ordenan de mayor a menor y se separan por puntos (no comas).

El nombre del compuesto bicíclico se termina en el del alcano con igual número de carbonos.

Metano (CH4), etano (C2H6) y propano (C3H8) son alcanos con una sóla estructura posible.  Sin embargo, existen dos alcanos de fórmula C4H10; el butano y el 2-metilpropano.  Estos alcanos de igual fórmula pero con diferente estructura se llaman isómeros.

alcanos isomeros 01

[1 ] Butano

[2 ] 2-Metilpropano

 El n-Butano y el isobutano tienen la misma fórmula pero difieren en la forma de unión de sus átomos -son isómeros estructurales-.   Su diferente estructura hace que tengan diferentes propiedades, así, difieren en unos 20ºC en su punto de fusión y unos 10ºC en su punto de ebullición.

Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los vértices un tetraedro.

Las distancias y ángulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.

Propiedades físicas de alcanos

Proyección de NewmanLa proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo.

Conformación anti del agua oxigenadaLos enlaces simples entre átomos tienen simetría cilíndrica y permiten la rotación de los grupos de átomos unidos a ellos.  Las diferentes disposiciones espaciales que adoptan los átomos como consecuencia de la rotación en torno al enlace se llaman conformaciones. Una conformación concreta de las múltiples posibles se denomina confórmero.

El etano es el alcano más sencillo que puede existir en diferentes conformaciones. De las infinitas conformaciones que se pueden obtener por giro del enlace carbono-carbono, destacan por su importancia las conformaciones alternada y eclipsada.

Vamos a considerar el enlace C2-C3 del butano. Los giros de 60º entorno a este enlace generarán las posibles conformaciones del butano. Existen tres conformaciones de especial importancia llamadas; butano sin, butano anti y butano gauche que representamos en los siguientes modelos.