TEORÍA DE AMIDAS

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Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

nomenclatura amidas1

[1 ] Metanamida

[2 ] Etanamida

[3 ] N-Metilpropanamida

[4 ] N,N-Dimetilbutanamida

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a) Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y anhídridos.

El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar etanamida.
sintesis-amidas
 
El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y favorecer los equilibrios.
 
sintesis-amidas
El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido etanoico

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Las lactamas son amidas cíclicas obtenidas por condensación, con pérdida de agua, de una molécula que contiene grupo ácido y amino.

 

lactamas
El ácido 4-(aminometil)butanoico [1 ] condensa bajo calefacción para formar N-metilpirrolidin-2-ona [2 ],  un disolvente aprótico polar.

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Las imidas son compuestos que contienen dos grupos acilo unidos a un nitrógeno mediante enlaces simples. Son muy conocidas la Succinimida y la Ftalimida

imidas

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Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y ácidos carboxílicos.

hidrolisis-acida

La etanamida [1 ] se hidroliza en medio sulfúrico para formar el ácido etanoico [2 ].

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Las amidas se transforman en aminas y ácidos carboxílicos por tratamiento con sosa acuosa bajo calefacción.

 
hidrolisis-basica-amidas
 
La etanamida [1 ] se hidroliza en presencia de sosa acuosa, para formar etanoato de sodio  [2 ].

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Las amidas presentan hidrógenos ácidos de Pka = 15 sobre el átomo de nitrógeno.  La desprotonación del amino genera una base estabilizada por resonancia, denominada amidato.

amidatos-01.png

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Las amidas presentan hidrógenos ácidos de Pka = 30 sobre el carbono a.  La desprotonación de la posición a genera una base estabilizada por resonancia, denominada enolato de amida.

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El hidruro de litio y aluminio reduce las amidas a aminas.

reduccion-amidas

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El hidruro de diisobutil aluminio (DIBAL) reduce amidas a aldehídos

reduccion-amidas-aldehidos

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Las amidas se transforman en aminas con un carbono menos, al ser tratadas con bromo en disolución básica.

 
transposicion-hofmann
 
La acetamida [1 ] reacciona con bromo en medio básico transformándose en metilamina [2 ] con pérdida de dióxido de carbono [3 ].