Este procedimiento describe la oxidación de 4-t-butilciclohexanol a 4-t-butilciclohexanona utilizando ácido crómico como agente oxidante. Aquí se detallan las etapas del proceso:
Etapa 1: Preparación del Reactivo Oxidante de Ácido Crómico
- Disolución del Trióxido de Cromo:
- Disolver 13.4 g de trióxido de cromo (CrO₃) en 25 ml de agua.
- Adición de Ácido Sulfúrico:
- Añadir 12 ml de ácido sulfúrico concentrado a la solución anterior.
- Ajuste de Solubilidad:
- Si es necesario, añadir una cantidad mínima adicional de agua para disolver cualquier sal precipitada.
Etapa 2: Preparación de la Solución de Alcohol
- Disolución del 4-t-Butilciclohexanol:
- Disolver 15.6 g (0.1 mol) de 4-t-butilciclohexanol en 250 ml de acetona.
- Montaje del Equipo:
- Colocar la solución en un matraz de tres bocas de 500 ml equipado con un embudo de adición, un termómetro y un agitador mecánico.
Etapa 3: Oxidación
- Enfriamiento y Adición:
- Enfriar la solución en un baño de agua a 20°C y añadir lentamente la solución oxidante desde el embudo de adición, manteniendo la temperatura de la mezcla reactiva por debajo de 35°C.
- Finalización de la Adición:
- Continuar añadiendo el agente oxidante hasta que el color naranja del reactivo persista durante unos 20 minutos.
Etapa 4: Neutralización del Exceso de Oxidante
- Adición de Alcohol Isopropílico:
- Destruir el exceso de agente oxidante añadiendo una pequeña cantidad de alcohol isopropílico (aproximadamente 1 ml suele ser suficiente).
Etapa 5: Decantación y Lavado
- Transferencia a un Matraz Erlenmeyer:
- Decantar la mezcla en un matraz Erlenmeyer.
- Lavado de Residuos:
- Lavar los residuos verdes con dos porciones de 15 ml de acetona y añadir los lavados a la solución principal de acetona.
Etapa 6: Neutralización y Filtración
- Neutralización con Bicarbonato de Sodio:
- Añadir cuidadosamente bicarbonato de sodio (aproximadamente 13 g) a la solución con agitación hasta que el pH de la mezcla reactiva sea neutro.
- Filtración:
- Filtrar la suspensión y lavar el residuo con 10-15 ml de acetona.
Etapa 7: Concentración y Extracción
- Concentración de la Solución:
- Transferir el filtrado a un matraz redondo y concentrarlo utilizando un evaporador rotativo bajo aspiración, manteniendo la temperatura del matraz en torno a 50°C.
- Enfriamiento y Transferencia:
- Enfriar el matraz y transferir el residuo a un embudo separador. Si se solidifica, disolver en éter para facilitar la transferencia.
- Extracción con Solución Salina y Éter:
- Añadir 100 ml de solución saturada de cloruro de sodio y extraer con dos porciones de 50 ml de éter.
Etapa 8: Lavado y Secado de los Extractos de Éter
- Lavado:
- Lavar los extractos combinados de éter con varias porciones de 5 ml de agua.
- Secado:
- Secar sobre sulfato de magnesio anhidro y filtrar en un matraz redondo.
Etapa 9: Eliminación del Éter y Cristalización
- Evaporación del Éter:
- Destilar o evaporar el éter a presión atmosférica (baño de vapor) o en un evaporador rotativo.
- Inducción de la Cristalización:
- Si el residuo no cristaliza, tratar con 5 ml de éter de petróleo y enfriar y rayar para inducir la cristalización.
Etapa 10: Recolección y Recristalización del Producto
- Filtración del Producto Cristalino:
- Recolectar el producto cristalino por filtración.
- Recristalización:
- Recristalizar el producto a partir de metanol acuoso.
El producto final, 4-t-butilciclohexanona, debería tener un punto de fusión de 48-49°C y un rendimiento del 60-90%. Este procedimiento ilustra un típico proceso de oxidación orgánica con múltiples etapas de purificación y manejo de solventes.
