Aminas

TEORÍA DE AMINAS

Detalles: Germán Fernández; TEORÍA DE AMINAS; Visto: 162739

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

nomenclatura aminas1

[1 ] Etilamina (Etanamina)

[2 ] Ciclopentilamina (Ciclopentanamina)

[3 ] (Pent-2-il)amina (Pentan-2-amina)

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Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.

CH₃CH₂OH P.eb. = 78ºC

CH₃CH₂NH₂ P. eb. = 17ºC

La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes.

Leer más: Propiedades físicas de aminas

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Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino. Estos hidrógenos se pueden sustraer empleando bases fuertes (organometálicos, hidruros metálicos) formando los amiduros (bases de las aminas).

La metilamina [1 ] reacciona con metillitio, transformándose en su base conjugada, el metilamiduro de litio [2 ]. Por su parte, el metillitio se transforma en su ácido conjugado, el metano.

Leer más: Propiedades ácido-base de las aminas

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Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al amoniaco. El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales con hibridación sp³. El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación sp³ y es el responsable del comportamiendo básico y nucleófilo de las aminas.

Leer más: Estructura y enlace de las aminas

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Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila entre haloalcanos y amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo. El segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina.

Leer más: Sintesis de aminas mediante alquilación directa

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Los nitrilos se pueden preparar por reacción de haloalcanos con cianuro de sodio. La reducción de nitrilos con LiAlH₄ produce aminas.

Leer más: Síntesis de aminas por reducción de nitrilos

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La reacción de haloalcanos primarios y secundarios con azida de sodio produce alquilazidas, que por reducción con LiAlH₄ dan lugar a amidas.

Leer más: Preparación de aminas por reducción de azidas

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Las amidas se reducen con LiAlH₄ para formar aminas. El número de carbonos de la amina final es igual al de la amida de partida.

Leer más: Síntesis de aminas por reducción de amidas

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Las amidas se convierten en aminas, con un carbono menos, mediante tratamiento con bromo en medio básico. Esta reacción es conocida como transposición de Hofmann.

Leer más: Síntesis de aminas por transposición de Hofmann

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La síntesis de Gabriel permite obtener aminas primarias a partir de haloalcanos, sin que se formen mezclas de aminas secundarias y terciarias.

Leer más: Síntesis de Gabriel

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La aminación reductora consiste en formar una imina, a partir de aldehídos o cetonas y aminas, que se reduce en una etapa posterior a amina. Esta reducción puede realizarse con $H_2$ catalizado por Niquel o bien con $NaBH_3CN$.

Leer más: Aminación reductora

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Los epóxidos (oxaciclopropanos) abren por ataque de nucleófilos, debido a la importante tensión del anillo. Si el nucleófilo empleado es amoniaco se obtiene un $\beta$-aminoalcohol. También puede obtenerse este tipo de producto abriendo el epóxido con azida de sodio, y reduciendo la azida en una segunda etapa.

Leer más: Síntesis de aminas mediante apertura de epóxidos

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La eliminación de Hofmann permite convertir aminas en alquenos. Es una reacción regioselectiva que sigue la regla de Hofmann, formando el alqueno menos sustituido mayoritariamente.

Leer más: Eliminación de Hofmann

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La eliminación de Cope permite obtener alquenos a partir de aminas terciarias. La reacción consiste en oxidar la amina terciaria, formando un N-óxido de amina, que por calentamiento elimina de forma intramolecular, originando el alqueno.