Estereoquímica

Estereoquímica - Estereoisomería

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La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales. Pareja de enantiómeros Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el año 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo.

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Clasificación de isómeros

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Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Como ejemplo, dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C₂H₆O .

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Isómeros geométricos o cis - trans

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La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Isómeros geométricos o cis - trans Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.

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Quiralidad molecular y enantiómeros

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La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la química orgánica, podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles.

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Isómeros con un sólo carbono asimétrico

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2-clorbutano Compuestos con un carbono asimétrico, como puede ser el 2-clorobutano, pueden existir en forma de dos isómeros.

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Nomenclatura de enantiómeros

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Es necesaria una nomenclatura que distinga los estereoisómeros de una molécula. Así, en el caso del 2-Clorobutano la notación debe distinguir un enantiómero del otro. Cahn, Ingold y Prelog desarrollaron unas reglas que permiten distinguir unos estereoisómeros de otros, y que a continuación describo.

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Simetría en moléculas quirales: Formas meso

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Las moléculas que tienen plano de simetría o centro de inversión son superponibles con su imagen especular. Se dice que son moléculas aquirales.

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Actividad óptica

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La actividad óptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz polarizada. Se mide usando un aparato llamado polarímetro.

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Proyección de Fischer

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Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

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Notación R-S en Proyección de Fischer

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Para dar notación R/S en proyecciones de Fischer se siguen las mismas reglas que para una molécula dibujada en el espacio.

1. Se dan prioridades por números atómicos a los sustituyentes que parten del carbono asimétrico.

2. Se gira comenzando por el grupo de prioridad (a) hacia (b) y (c). Si el grupo (d) se encuentra en la vertical, el giro en el sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario a las agujas S.

Cuando el grupo (d) se encuentra en la horizontal es lo contrario.

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Paso de Newman a Fischer

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Para convertir proyecciones de Newman en proyecciones de Fischer se dibuja la forma espacial de la molécula, disponiéndola en conformación eclipsada para hacer la proyección de Fischer.

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Proyección en Caballete

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En la proyección de caballete (también llamada en prespectiva) la línea de observación forma un ángulo de 45º con el enlace carbono-carbono. El carbono más proximo al observador se encuentra abajo y a la derecha. Mientras que el más alejado está arriba a la izquierda.

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