TEORÍA DEL BENCENO

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Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

nomenclatura benceno1

[1 ] Bromobenceno

[2 ] Nitrobenceno

[3 ] Metilbenceno (tolueno)

[4 ] Etilbenceno

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El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.

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El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

nitracion-benceno

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La reaccion del benceno [1 ] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2 ].

 

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El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados.

 

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El grupo amino es un activante fuerte, que orienta a orto/para.  Sin embargo, en medios ácidos se protona transformándose en un desactivante fuerte (sal de amonio) que orienta a posición meta.
Se puede evitar la protonación del amino protegiéndolo con cloruro de etanoilo en piridina.
 
Nitración de la anilina sin protección del amino
 
protección del grupo amino

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El grupo amino se introduce en el anillo aromático por reducción del nitro.

reduccion nitro a amino

Los reactivos empleados en la reducción pueden ser: 

  • Sn, HCl
  • H2, Ni, EtOH
  • Fe, HCl

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La reversibilidad de la sulfonación permite emplearla para proteger posiciones activadas del benceno.  Veamos un ejemplo:

proteccion para 01

Para obtener el o-bromotolueno, realizamos los siguientes pasos:

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La reacción del 1-cloro-2,4-dinitrobenceno con nucleófilos (hidróxido, amoniaco, metóxido, etc), produce la sustitución del cloro por el nucleófilo correspondiente. Se denomina ipso (mismo lugar), para indicar que el nucleófilo ocupa la misma posición que tenía el cloro de partida.

sustitucion nucleofila aromatica 01

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Los bencenos halogenados reaccionan con sosa diluida en condiciones de alta presión y temperatura, para formar fenoles.  Esta reacción no requiere grupos desactivantes en posición orto/para y sigue un mecanismo diferente al de la sustitución nucleófila aromática por adición-eliminación.

bencino-01.png

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El carbono unido directamente al benceno se conoce como posición bencílica. En esta posición se forman carbocationes, carbaniones y radicales de gran estabilidad por la posibilidad de deslocalizar la carga en el anillo aromático.

posicion bencilica 01

SN1 en posiciones bencílicas

Haloalcanos primarios sobre posiciones bencílicas dan SN1 ya que el carbocatión primario se deslocaliza mediante resonancia dentro del benceno.
posicion bencilica 02

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Oxidación de cadenas con permanganato y dicromato

El permanganato y el dicromato de potasio en caliente oxidan alquilbencenos a ácidos benzoicos. Esta reacción sólo es posible si en la posición bencílica existe al menos un hidrógeno. No importa la longitud de las cadenas, o si son ramificadas, todas rompen por la posición bencílica generando el grupo carboxílico.
oxidacion cadenas laterales 01

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La reducción de Birch emplea como reactivos sodio o litio en disolución, su mecanismo es radicalario y reduce el benceno a un 1,4-ciclohexadieno.

reduccion birch 01

 

Birch con sustituyentes activantes

Los dobles enlaces del ciclohexadieno final quedan próximos a los sustituyentes que activan el anillo.
reduccion birch 02
 
Birch con sustituyentes desactivantes
Los dobles enlaces del ciclohexadieno final quedan alejados de los sustituyentes que desactivan el anillo.
reduccion birch 03

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Los alil fenil éteres sufren al calentarlos una reacción concertada, que supone el movimiento de seis electrones, llamada transposición de Claisen. El intermedio formado en la reacción es de alta energía y se tautomeriza rápidamente para dar el producto final

transposicion claisen 01

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Las sales de bencenodiazonio son atacadas por nucleófilos en presencia de sales de cobre (I) que actúan de catalizador, obteniéndose una gran variedad de productos.

reacciones sandmeyer

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Formación de azocompuestos

Las sales de diazonio tienen carácter electrófilo y pueden ser atacadas por bencenos activados (fenol, anilina). Esta reacción se conoce como acoplamiento azoico y genera unos productos de interés industrial denominados colorantes azoicos.
 
Paso 1. Formación de la sal de diazonio
acoplamiento azoico 01