TEORÍA DE SISTEMAS ALÍLICOS
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- Germán Fernández
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Cargas positivas, negativas o radicales en posiciones vecinas a dobles enlaces se deslocalizan por resonancia, siendo especialmente estables.
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El grupo CH2=CHCH2- se donomina alilo. Algunos compuestos que derivan del grupo alilo son:
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Los carbocationes formados sobre carbonos situados en posiciones alílicas se llaman cationes alílicos.
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Los sistemas alílicos pueden actuar como sustratos en reacciones de sustitución nucleófila. Así, la reacción con agua del 3-cloro-1-buteno produce dos alcoholes alílicos.
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La formación del carbocatión alílico, estabilizado por resonancia, permite a la reacción evolucionar por dos caminos que conducen a los productos cinético y termodinámico.
Leer más: Control cinético y termodinámico en sistemas alílicos
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Las reacciones SN2 con grupos salientes en posiciones alílicas transcurren más rápidamente que las de los correspondientes haloalcanos saturados.
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Con sustratos alílicos terciarios y en condiciones SN2 (buen nucleófilo y disolvente aprótico), se produce una reacción concertada por ataque del nucleófilo al carbono del doble enlace con perdida del grupo saliente.
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Las bases fuertes e impedidas dan mayoritariamente E2 con sistemas alílicos, desprotonando el carbono situado en posición 4 respecto al grupo saliente.
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Los halógenos pueden adicionarse a alquenos dando dihaloalcanos vecinales, pero cuando esta reacción se realiza a concentraciones bajas del halógeno se favorecen mecanismos radicalarios. Un reactivo muy utilizado en las bromaciones alílicas es la NBS (N-bromosuccinimida).
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Los dienos conjugados adicionan los ácidos de los halógenos formando productos cinéticos y termodinámicos, cuya proporción puede controlarse con las condiciones de reacción (temperatura y tiempo)
Leer más: Adición de ácidos de halógenos (HX) a dienos conjugados
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A diferencia de la adición de bromo a alquenos, los dienos conjugados no forman iones halonio debido a la gran estabilidad del carbocatión formado.
[1 ] Producto de adición 1,2
[2 ] Producto de adición 1,4
