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¡Suscríbete al nuevo canal de Química Orgánica!. Este verano completaré todos los temas de química orgánica general y avanzada, cada tema en una lista de reproducción con la teoría y los problemas ordenados.

Estoy subiendo la teoría del tema 9. Alcoholes y éteres.

 

Sistemas Alílicos

Sistemas alílicos-conjugación

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Categoría: Sistemas Alílicos
Escrito por Germán Fernández
Visto: 18667
Cargas positivas, negativas o radicales en posiciones vecinas a dobles enlaces se deslocalizan por resonancia, siendo especialmente estables.

conjugacion

El carbocatión formado en posiciones vecinas a dobles enlaces se conoce como carbocatión alílico.  Se estabiliza deslocalizando la carga entre dos carbonos, y es por ello más estable que un carbocatión secundario normal.

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SN1 en sistemas alílicos

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Categoría: Sistemas Alílicos
Escrito por Germán Fernández
Visto: 13127
Los sistemas alílicos pueden actuar como sustratos en reacciones de sustitución nucleófila.  Así, la reacción con agua del 3-cloro-1-buteno produce dos alcoholes alílicos.

sn1-sistemas-alilicos

Dado que el agua es un nucleófilo malo, el mecanismo de sustitución será unimolecular (SN1), con la particularidad de encontrarse el grupo saliente (cloro) sobre una posición alílica.

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QUÍMICA ORGÁNICA I

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