Alcoholes

Alcoholes - características generales

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Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.

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Nomenclatura de Alcoholes

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Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

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Acidez y basicidad de alcoholes

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Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases. En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.

Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)

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Síntesis de Alcoholes a partir de Haloalcanos

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Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones SN2 y SN1

Síntesis de alcoholes mediante SN2

Los haloalcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes. Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.

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Sintesis de Alcoholes por reducción de carbonilos

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Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reducen aldehídos y cetonas a alcoholes.

El etanal [1] se transforma por reducción con el borohidruro de sodio en etanol [2].

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Síntesis de Alcoholes por hidrogenación de Carbonilos

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Otro método para preparar alcoholes consiste en la reducción de aldehídos o cetonas a alcoholes. El método más simple es la hidrogenación del doble enlace carbono-oxígeno, utilizando hidrógeno en presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel o rutenio.

El etanal [1] se transforma por hidrogenación del doble enlace en etanol [2]

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Sintesis de Alcoholes a partir de Epóxidos

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Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epóxidos (oxaciclopropanos). Esta apertura se puede realizar empleando reactivos organometálicos o el reductor de litio y aluminio.

El oxaciclopropano [1] se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].

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Síntesis de Alcoholes por Hidratación de Alquenos

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Un método de síntesis para alcoholes, ya estudiado en la sección de alquenos, consiste en hidratar el alqueno. La adición del -OH puede ser en el carbono más sustituido del alqueno (Markovnikov), o bien, en el carbono menos sustituido (antiMarkovnikov).

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Síntesis de alcoholes por reducción de ácidos y ésteres

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Los ácidos carboxílicos y los ésteres se reducen a alcoholes con el hidruro de litio y aluminio. Reductores más suaves como el borohidruro de sodio son incapaces de reducir estos compuestos.

El ácido etanoico [1] se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].

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Síntesis de Haloalcanos a partir de Alcoholes

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Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haloalcanos con reactivos como: tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de fósforo.

preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes

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Oxidación de Alcoholes

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La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos