В этой теме мы будем изучать шестичленные гетероциклы с двумя или более гетероатомами, уделяя особое внимание диазинам (пиразин, пиримидин и пиридазин).
Диазины:
[1] Пиридазин (1,4-диазин)
[2] Пиримидин (1,3-диазин)
[3] Пиридазин (1,2-диазин)
Триазины:
[4] 1,2,3-триазин
[5] 1,2,4-триазин
[6] 1,3,5-триазин
тетразины:
[7] 1,2,4,5-тетразин
Большее количество гетероатомов ухудшает делокализацию пи-облака из-за его электроотрицательности, снижая ароматичность этих гетероциклов по сравнению с пиридином. В случае пиридазина и 1,2,4-триазина связи NN имеют тенденцию быть преимущественно одинарными, что еще больше увеличивает локализацию.
Большее количество гетероатомов благоприятствует реакциям нуклеофильного присоединения и замещения по сравнению с реакциями электрофильного замещения, которых практически не существует.
