Явление, посредством которого стабилизируется аксиальная конформация замещенного гетероцикла в положении 2, называется аномерным эффектом.Например, 2-метоксиоксан представляет соотношение 27:73 в пользу конформации с метоксидом в аксиальном положении.

аномерный эффект 01

На соотношение между обеими конформациями влияют заместители, смещающиеся вправо или влево в зависимости от 1,3-диаксиальных взаимодействий.

аномерный эффект 02

1,3-Диаксиальное взаимодействие между метилом и водородом смещает равновесие вправо.

аномерный эффект 03

Аномерный эффект можно объяснить стабилизирующим взаимодействием между неподеленной парой кольцевого гетероатома (Y) и сигма-связью C 2 -Z. Такая суперпозиция подразумевает, что задействованные орбитали параллельны, что происходит в конформере с Z в аксиальном направлении.