Los ésteres tienen en su posición a hidrógenos ácidos con pKa=25, que pueden ser sustraidos empleando bases.  La base conjugada es un enolato de éster, especie muy nucleófila que ataca a un variado número de electrófilos.

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Reacción de enolatos de éster con haloalcanos primarios
El enolato de éster actúa como nucleófilo, reaccionando con haloalcanos primarios mediante mecanismo SN2.  Los haloalcanos secundarios y terciarios dan mayoritariamente eliminaciones, debida a la importante basicidad del enolato.

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Reacción de enolatos de éster con oxaciclopropanos (epóxidos)
Los enolatos de éster atacan y abren oxaciclopropano.  El oxaciclopropano aporta al carbono a del enolato una cadena con dos carbonos, que contiene un -OH en el segundo carbono.

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Reacción de enolatos de éster con aldehídos y cetonas
El producto final en condiciones adecuadas puede ciclar formando una lactona.

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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