¿Te cuesta entender la Química Orgánica?Los ésteres tienen en su posición a hidrógenos ácidos con pKa=25, que pueden ser sustraidos empleando bases. La base conjugada es un enolato de éster, especie muy nucleófila que ataca a un variado número de electrófilos.
Reacción de enolatos de éster con haloalcanos primarios
El enolato de éster actúa como nucleófilo, reaccionando con haloalcanos primarios mediante mecanismo SN2. Los haloalcanos secundarios y terciarios dan mayoritariamente eliminaciones, debida a la importante basicidad del enolato.
Reacción de enolatos de éster con oxaciclopropanos (epóxidos)
Los enolatos de éster atacan y abren oxaciclopropano. El oxaciclopropano aporta al carbono a del enolato una cadena con dos carbonos, que contiene un -OH en el segundo carbono.
Reacción de enolatos de éster con aldehídos y cetonas
El producto final en condiciones adecuadas puede ciclar formando una lactona.
