Синтез Килиани-Фишера позволяет удлинить цепь моносахаридов за счет образования и последующего восстановления циангидринов. Большой проблемой синтеза является отсутствие стереоселективности.
Стадия 1. Образование циангидрина.
Стадия 2. Восстановление нитрила до альдегида.
Восстановление нитрила до альдегида включает гидрирование с использованием катализатора типа Линдлара, который образует имин. Кислотный гидролиз имина дает альдегид.
[1] Гидрирование с катализатором Линдлара
[2] Гидролиз имина