Органическое соединение, процентный состав которого составляет 83,63% углерода и 16,37% водорода с молекулярной массой 86,11, представляет следующий ИК-спектр.
Определите строение соединения.
1. Определение эмпирической формулы
\(C:\frac{83,63}{12,01}=6,96;\;\;\; H:\frac{16,37}{1,008}= 16,24\). Деление на наименьшее значение \(C:\frac{6.96}{6.96}=1;\;\;\;H:\frac{16.24}{6.96}=2.33\) . Умножая на 3 получаем целые значения C:3 H:7. Следовательно, эмпирическая формула: \((C_3H_7)_n\).
2. Определение молекулярной формулы
\(n=\frac{86,11}{3\times 12,01+7\times 1,008}=2\). Молекулярная формула: C 6 H 14
3. Определение индекса ненасыщенности.
Сравнивая с формулой \(C_nH_{2n+2}\), видно, что алкан из 6 атомов углерода имеет 14 атомов водорода. Поэтому в нашей молекулярной формуле отсутствуют ненасыщенные соединения (алканы).
4. Напишите возможные изомеры.
Поскольку это насыщенное соединение, оно не будет содержать ни циклов, ни двойных связей.
5. Изучение спектра для определения того, какому изомеру он принадлежит.
Указанная полоса, обусловленная симметричным деформационным колебанием метильных связей CH, расщепляется на изопропильную и трет-бутильную группы. В случае изопропила появляются две полосы одинаковой интенсивности при 1380 и 1370 см -1 . В случае трет-бутила полоса 1380 имеет вдвое меньшую интенсивность. Как видно из нашего спектра, две полосы имеют разную интенсивность, что указывает на присутствие в молекуле трет-бутильной группы. Из 5 предложенных изомеров только один представляет эту группу, 2,2-диметилбутан.
Спектры для гексана и 2-метилпентана приведены ниже.
